在王艮引见刘备后没几日，曹操便兴兵攻打袁术，兵锋直指蕲阳，张墨亦随军出征。
此番出战，曹操也点名新投奔他的谋士郭嘉一同随行，郭嘉字奉孝，颍川阳翟人，他原本是袁绍部下，但是后来又改变主意离开袁绍，在家赋闲了六年。
因为曹操先前的谋主戏志才早卒，请荀彧推荐人选，荀彧便推举郭嘉给曹操，在郭嘉来到许都以后，曹操与之交谈之后，便认定他为谋主，任他为军师祭酒，还称他为助其成大业之人。
不过张墨并不是特别喜欢郭嘉，因为郭嘉有些孤傲不说，还带着些不良嗜好。
因此张墨在接触过郭嘉几次后便不与其来往，除非必要才见面。
此次袁术派出大将桥蕤、李丰、梁纲、乐就迎战曹操，可谓是阵容庞大，可是袁术部将很卖力，但是主帅袁术却未战先逃了。
这让袁术军的士气变得十分低下，曹操的大军势若破竹般打败了袁术麾下大将，并将桥蕤等斩杀，进而占据了豫州淮、汝一带。
此时有一股宗贼势力带着数千兵马来投曹操，领头的人姓许名褚，字仲康，乃是谯国谯人，长得八尺有余，腰大十围，容貌雄毅，勇力绝人。
曹操亲自出营迎接许褚，特地把张墨叫上，在看到许褚之后暗叹不已。
曹操低声问张墨道“伯端你有几分把握能胜？”
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