由于地扼交通要道，方山多次卷入战火。汉末，孙策定江东，在南京的秣陵城打了第一场硬仗，不仅挂了彩，城也没攻下。他的主要对手南京土著军阀笮融不仅善战，还是南京第一个佛教徒。
当时，秣陵县城在方山以西的秣陵关，民间传说笮融被孙策追到方山，落马身亡，留下笮融倒马涧的地名。其实孙策强攻不利，只好绕过秣陵，直取笮融的老板刘繇的老巢曲阿。
笮融后来是与老板刘繇闹翻，内讧而死。
方山之名真正出现在战史中，是在刘宋时，杀了老子宋文帝的刘劭为了抵抗弟弟刘骏的进攻，曾下令决破方山埭，阻止东军进入建康。梁末，北齐军也曾绕道方山，从南面进击建康。方山还有一处岳王台遗址，岳飞从建康南撤广德打游击时确实路过方山。
方山留下最多的军事遗址还当属抗日战争初期的****地下工事。
当时，保卫南京的外廓阵地在江宁镇、牛首山、方山、淳化镇、汤山、龙潭一线，形成东南向的弧线，由永久性钢筋混凝土工事、铁丝网、防战车战壕等组成。方山地区尤为坚固，地下工事出入口在山腰的尽头，居高临下，背靠绝壁，易守难攻。
讲习班的选址之所以选定在方山，这与它的环境和历史背景是有着极为密切的关系的。
在这里值得一提的是，戴笠的飞机是此处失事的，这就显得有些滑稽了，当然，这些都是后话了。
“听说咱们班又来了一个新的教官，据说这小子才二十出头，就被老头子提成了上校。让个乳臭未干的小屁孩给咱们上课，真不知道老头子怎么想的。”
“哼，，等这小子来了一定要好好整治他一下，不就是中央军吗？阿猫阿狗的就能来当教官了。”
“老头子肯定有老头子的考虑，我估计这次新来的应该是带着命令来的，大家都老老实实地吧，不然撞枪口上，想哭都来不及了。”
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