杰克在逃离监狱后，曾潜入海底试图将船拉回来。然而，船早已变作残骸，绝望之下，杰克遇到了大海上的亡灵引渡人戴维·琼斯。
为了将沉入大海的船拉回海面，杰克与戴维·琼斯做了交易。代价是到他的船上‘飞翔的荷兰人号’服役100年。
杰克同意了，戴维·琼斯随后将船拉回海面。
他重新拥有了船，并且将坏女孩号更名为‘黑珍珠号’。但是，令人惋惜的是，杰克在船上，仅仅做了两年的船长。
便被大副巴博萨伙同船员一道，罢免了杰克，并且将他流放到一座荒岛上。
戴维·琼斯重新将船拉回海面，杰克付出的代价，是为戴维·琼斯工作100年。但是，杰克仅仅当了2年的船长，在遭受背叛后，船长一直是巴博萨。而他却要为此背负100年的债务，不得不说，在海盗之中混的没有比他更惨的了。
不过，有一点杰克·斯派洛拥有着令人无法忽视的好运气。
他总是能够化死地为生机，这样的好运气，换作旁人恐怕早就已经不知道死亡了多少次了。也就只有他，能够化险为夷。
……
按理说，这样的一位著名的海盗王，要打听关于他的讯息很容易。
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